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己二腈（ADN）
標準中文名稱：己二腈
別名：1,4 - 二氰基丁烷、己二酸二腈、四亞甲基二氰
英文名稱：Adiponitrile，Hexanedinitrile
CAS 號：111-69-3
EINECS 號：203-896-3
分子式：C6H8N2
結構式NC(CH2)4CN
分子量：108.14
物質類別：脂肪族二元腈、大宗尼龍合成關鍵中間體
工業制備路線：丙烯腈電解二聚法、丁二烯氰化法、己二酸氨化脫水法
危險分類：6.1 類有毒可燃液體，UN2205，經口、吸入、皮膚吸收均有毒
物理性質
外觀：常溫無色透明油狀黏性液體，工業品微淡黃色
氣味：微弱苦味，低揮發氣味不刺鼻
熔點（凝固點）：1～3℃，低溫不易凝固
常壓沸點：295℃，高溫穩定不易揮發
相對密度（20℃）：0.951～0.960 g/cm3，輕于水
閉杯閃點：154～163℃，可燃液體
自燃溫度：550℃
爆炸極限（體積）：1.7%～5.0%
折射率\(n_{20}/D\)：1.437～1.439
蒸氣壓：100℃僅 266.6 Pa，常溫揮發性極低
溶解性：20℃水中溶解度約 90g/L，微溶于冷水；可與醇混溶；微溶于醚、不溶于二硫化碳、烷烴
蒸氣相對密度：3.73（空氣 = 1），蒸氣易沉降低洼區域
化學性質
加氫還原反應：核心工業反應，催化加氫生成1,6 - 己二胺（尼龍 66 單體）
水解反應：強酸 / 強堿加熱下水解，分步生成己二酰胺、己二酸
熱分解：高溫裂解釋放一氧化碳、氮氧化物等有毒煙氣
穩定性：常溫密封儲存穩定；嚴禁與強氧化劑、強酸、強堿混存，易發生劇烈反應
腈基反應：可與醇、胺發生加成、縮合，制備各類含氮精細中間體
無腐蝕性：常溫對碳鋼、不銹鋼無腐蝕，但長期接觸橡膠會溶脹老化
主要用途
1. 尼龍 66 核心原料
催化加氫制備 1,6 - 己二胺，己二胺與己二酸縮聚生產尼龍 66 樹脂
尼龍 66 用于工程塑料、汽車零部件、化纖長絲、工業簾子線、齒輪、軸承
2. 聚氨酯原料合成
己二腈制己二胺，生成HDI
HDI 用于高端耐候聚氨酯涂料、固化劑、人造革、彈性體、汽車面漆
3. 合成纖維與紡絲溶劑
丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯三元共聚紡絲專用溶劑
PVC 纖維干濕紡溶劑，提升纖維成型穩定性
4. 精細化工助劑
橡膠硫化促進劑、金屬防銹劑中間體
芳烴抽提選擇性萃取溶劑，分離苯等芳烴組分
色譜分析固定液，用于有機化合物分離檢測
5. 其他工業應用
洗滌劑、織物漂白助劑添加劑
增塑劑原料，制備長鏈二元酯類環保增塑劑
有機合成中間體，合成醫藥、農藥、緩蝕劑含氮衍生物
己內酰胺聯產原料，配套聚酰胺一體化裝置
